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“n'aurais pas dû essayer” in English

4 examples
Tu n'aurais pas dû essayer ça.
You shouldn't have tried that.
Je n'aurais pas dû essayer de faire ça tout seul.
I shouldn't have tried doing that by myself.
Je n'aurais pas dû essayer de faire cela toute seule.
I shouldn't have tried doing that by myself.
Je n'aurais pas dû essayer de rentrer chez moi en voiture après avoir autant bu.
I wish I hadn't tried driving home after I had drunk so much.

Examples from Tatoeba (CC BY 2.0 FR) and Europarl (OPUS). Sentences are not reviewed one by one.

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